Первое ясное упоминание на обособление Смоленской земли, как самостоятельной экономической единицы, относятся к 1054 году.
Исторические источники показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к которому приписывают известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас указать, какая конкретно часть досталась кому из них.
В то время площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII столетии. Большое время Смоленск перекочевывал из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, он передает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний остается в Смоленске даже после смерти Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть предположения думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится в руках Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его зовут к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его управление свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.