Первое ясное указание на отделение Смоленской земли, как отдельной экономической единицы, относятся к 1054 году.
Летописи пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и княжил там до 1057 года, к которому относится известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
После этой кратковременной обособленности, Смоленская земля снова теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно найти, какая именно часть досталась кому из них.
В то время площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII веке. Большое время город Смоленск переходил из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит во власть Всеволода, который отдает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах властвует в Смоленске даже после смерти Святослава Ярославовича и таким образом есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в управлении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, город Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был из него изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Правда, смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но тем не менее они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.
