Первое ясное упоминание на отделение Смоленской земли, как отдельной политической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к которому относится известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля снова теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас найти, какая именно часть досталась каждому из них.
На тот момент площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII столетии. Некоторое время Смоленск перекочевывал из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, который отдает этот удел своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний властвует в Смоленске и после смерти Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть предположения думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в руках Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но все равно они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.