Первое ясное упоминание на обособление Смоленской земли, как отдельной экономической единицы, относятся к 1054 году.
Исторические источники показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и руководил там до 1057 года, к которому приписывают известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
Вслед за этой небольшой обособленности, Смоленская земля снова теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас найти, какая конкретно часть досталась кому из них.
В те года площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII столетии. Большое время Смоленск переходит из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит в руки Всеволода, который передает этот удел его старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах властвует в Смоленске даже после кончины Святослава Ярославовича и таким образом есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится во владении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был из него изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но все равно они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.