Первое ясное упоминание на отделение Смоленской земли, как отдельной экономической единицы, появляются в 1054 году.
Исторические источники пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к которому относится известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
Вслед за этой небольшой обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая именно часть досталась каждому из них.
На тот момент площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII веке. Одно время Смоленск переходит из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит во власть Всеволода, который отдает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний властвует в Смоленске и после смерти Святослава Ярославовича и таким образом есть предположения думать, что с конца XI столетия вся земля Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в управлении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был из него изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.